Бензиловый спирт

Бензиловый спирт (фенилкарбинол, фенилметанол, гидроксиметилбензол) — органическое соединение, простейший ароматический спирт, C6H5CH2OH.

Свойства

Бесцветная жидкость со слабым приятным запахом; tкип 205,8 °C; плотность 1045,5 кг/м³ (1,0455 г/см³) при 20 °C. Бензиловый спирт хорошо растворим в органических растворителях и жидких SO2 и NH3, в 100 г воды растворяется 4 г бензилового спирта.

Химические свойства

Взаимодействие с щелочными и щелочноземельными металлами:

2 C 6 H 5 C H 2 O H + 2 N a → 2 C 6 H 5 C H 2 O N a + H 2 {displaystyle {mathsf {2C_{6}H_{5}CH_{2}OH+2Na ightarrow 2C_{6}H_{5}CH_{2}ONa+H_{2}}}}

образуется бензилат натрия

Взаимодействие с треххлористым фосфором — образуется бензилхлорид

3 C 6 H 5 C H 2 O H + P C l 3 → 3 C 6 H 5 C H 2 C l + H 3 P O 3 {displaystyle {mathsf {3C_{6}H_{5}CH_{2}OH+PCl_{3} ightarrow 3C_{6}H_{5}CH_{2}Cl+H_{3}PO_{3}}}}

Взаимодействие с уксусным ангидридом — образуется бензиловый эфир уксусной кислоты (бензилацетат):

C 6 H 5 C H 2 O H + ( C H 3 C O ) 2 O → C 6 H 5 C H 2 O C O C H 3 + C H 3 C O O H {displaystyle {mathsf {C_{6}H_{5}CH_{2}OH+(CH_{3}CO)_{2}O ightarrow C_{6}H_{5}CH_{2}OCOCH_{3}+CH_{3}COOH}}}

Нахождение в природе

В свободном состоянии или в виде сложных эфиров бензойной, салициловой и уксусной кислот бензиловый спирт содержится в эфирных маслах, например жасминном, гвоздичном, перуанском бальзаме и др.

Получение

Получают бензиловый спирт омылением бензилхлорида в основном в присутствии щёлочи:

C 6 H 5 C H 2 C l + H 2 O → C 6 H 5 C H 2 O H + H C l {displaystyle {mathsf {C_{6}H_{5}CH_{2}Cl+H_{2}O ightarrow C_{6}H_{5}CH_{2}OH+HCl}}}

а также действием щёлочи на смесь бензойного альдегида и формальдегида:

C 6 H 5 C H O + H C H O + N a O H → C 6 H 5 C H 2 O H + H C O O N a {displaystyle {mathsf {C_{6}H_{5}CHO+HCHO+NaOH ightarrow C_{6}H_{5}CH_{2}OH+HCOONa}}}

(см. Реакция Канниццаро).

Применение

Бензиловый спирт применяют в парфюмерии, а также как растворитель лаков. Также применяется для обеззараживания масляных растворов препаратов для внутримышечного введения в фармакологии.

Зарегистрирован в качестве пищевой добавки E1519.